Jack bị "nữ thần" Vanessa lừa gạt, lấy sạch tiền tiết kiệm với lý do thử lòng. Đến lúc mẹ anh hấp hối, Jack quỳ xin cô ta giúp đỡ, đổi lại chỉ là sỉ nhục và bị hất ra như rác. Rơi xuống đáy tuyệt vọng, anh bất ngờ kích hoạt "Hệ thống Tỏ tình Đảo ngược Simp" và bắt đầu vươn lên không ai cản nổi, từng bước lật ngược số phận. Từ đó, cuộc đời Jack bắt đầu rẽ sang một hướng hoàn toàn khác.
