Sau bốn năm xa cách, Reese bất ngờ gặp lại Grayson, bạn thân cũ cũng là mối tình đầu từng khiến cô tan nát trái tim. Cô đồng ý giả làm bạn gái của anh trong đám cưới em gái anh. Nhưng khi những cảm xúc cũ dần trỗi dậy, Reese buộc phải lựa chọn: liệu cô có dám đánh cược thêm lần nữa để tìm kiếm tình yêu thật sự, hay sẽ lại đi vào vết xe đổ năm xưa.
